Παντρεύτηκαν στις αρχές του 2000 και ήταν ένας από τους πιο «καυτούς» γάμους της δεκαετίας, που όμως δεν κράτησε περισσότερο από πέντε χρόνια.
Ο Μπραντ Πιτ και η Τζένιφερ Άνιστον γνωρίστηκαν το 1995 στα γυρίσματα της τηλεοπτικής σειράς «Τα Φιλαράκια». Ερωτεύτηκαν και παντρεύτηκαν μετά από 5 χρόνια σχέσης στο Μαλιμπού.
Όταν όμως στα γυρίσματα της ταινίας «Mr & Mrs Smith», ο Μπραντ Πιτ ερωτεύτηκε την εκρηκτική Αντζελίνα Τζολί, όλα τελείωσαν άδοξα για την Άνιστον, που αντιμετώπισε για χρόνια τον σκληρό πόλεμο των ΜΜΕ.
Δώδεκα χρόνια μετά κι ενώ ο Πιτ πέρασε πολύ δύσκολα με το διαζύγιο από τη Τζολί, κάνει τον απολογισμό του.
Σύμφωνα με το συνήθως έγκαιρο «In Touch Weekly», ο Μπραντ Πιτ επικοινώνησε με την Τζένιφερ Άνιστον για να συζητήσουν το πώς έληξε ο γάμος τους, μια κίνηση που φέρεται να αναθέρμανε τις σχέσεις τους.
«Είναι αποφασισμένος να απολογηθεί για όλα όσα την υπέβαλε κι ακριβώς έκανε. Ηταν η πιο φιλική κουβέντα που έκαναν ποτέ οι δυο τους. Η Τζένιφερ συγκινήθηκε πάρα πολύ. Όλα τα πληγωμένα αισθήματα και η πικρία που καταπίεζε για χρόνια ήρθαν στην επιφάνεια και ξέσπασε σε κλάματα. Ο Μπραντ της ζήτησε συγγνώμη που ήταν απών σύζυγος, που ήταν υπό την επήρεια ουσιών και που βαριόταν το μεγαλύτερο διάστημα που ήταν μαζί της. Επίσης της απολογήθηκε που την εγκατέλειψε για την Αντζελίνα», ανέφερε πηγή από το περιβάλλον της αγαπημένης ηθοποιού, την οποία επικαλείται το περιοδικό.
Αυτή η είδηση έρχεται μετά την ανακοίνωση ότι ο Μπραντ Πιτ και η Αντζελίνα Τζολί έχουν ζητήσει συμβουλευτική υποστήριξη σε μια προσπάθεια να επανενωθούν.