Οι Σπέτσες ήταν από τα νησιά εκείνα που είχαν μεγάλη ναυτική παράδοση και ισχυρό στόλο πριν την έναρξη της Επανάστασης του 1821 και οι κάτοικοί τους ήταν από τους πρώτους νησιώτες που έλαβαν μέρος στον εθνικό ξεσηκωμό. Ήταν μόλις 3 Απριλίου του 1821 και η επανάσταση βρισκόταν στα σπάργανα όταν οι Σπετσιώτες ύψωναν την επαναστατική σημαία στο διοικητήριο στου νησιού. Και από τη διακήρυξη πέρασαν αμέσως στην πράξη στέλνοντας μια μοίρα του στόλου τους να ενισχύσει την πολιορκία του Ναυπλίου από τους επαναστάτες. Ταυτόχρονα ένας άλλος στολίσκος κατευθύνθηκε προς την Μονεμβασιά για να στηρίξει και την εκεί πολιορκία της καστροπολιτείας. Από τον δεύτερο αυτό στολίσκο μία εβδομάδα αργότερα αποσπάστηκε μία μοίρα οκτώ πλοίων προκειμένου να διευρενήσουν την πληροφορία ότι στο λιμάνι της Μήλου ναυλοχούσαν τρία τουρκικά πολεμικά πλοία.
Πράγματι στο λιμάνι της Μήλου βρήκαν μία κορβέτα με 26 κανόνια, ένα μπρίκι με 16 κανόνια κι ένα μεταγωγικό με πολεμικό υλικό. Προορισμός των τελευταίων ήταν το Ιόνιο, προκειμένου να ενωθούν με τον τουρκικό στόλο που έπλεε πλησίον της νησίδας Μούρτος (κοντά στα σημερινά Σύβοτα της Θεσπρωτίας). Οι Σπετσιώτες κατέλαβαν τα τουρκικά πλοία με καταδρομική επιχείρηση, συναντώντας μικρή αντίσταση. Ιδού πώς περιγράφει τη συμπλοκή μια αναφορά της εποχής, που συνέταξε μάλλον ο Βασίλειος Ορλόφ, ένας εκ των διοικητών του ελληνικού στόλου:
1821 Μήλος: Η περιγραφή του Ορλώφ
«Τα σπετσιώτικα πλοία επρόβαλαν εις τους Τούρκους να παραδοθούν. Και το μεν βρίκιον και το τρανσπόρτο -το μεταγωγικόν- παρεδόθησαν ευθύς, η δε κορβέττα έκοψε τας γούμενάς της και εξελθούσα εις τα πανιά, ήρχισε να κτυπά. Αυτοί, χωρίς αναβολήν καιρού, ηθέλησαν να πέσουν επάνω της. Και επειδή ο άνεμος ήτο δυνατός, με το πέρασμα ενός πλοίου ερρίφθησαν 26 Έλληνες μέσα εις την κορβέτταν, η οποία είχε 90 Τούρκους και 20 ραγιάδες Έλληνας. Οι δε Τούρκοι εμαζώχθησαν προς το μέρος της πρύμνης, οι δε 26 Σπετσιώται κατέλαβαν το μέρος της πλώρης και επολεμούσαν με όλους. Αφού επήρε τον γύρον του το ελληνικόν πλοίον, εματάπεσεν επάνω της κορβέττας και την εξουσίαζε με θάνατον 79 Τούρκων και 7 Ελλήνων».
1821 Μήλος: Ένα αίτημα που δεν εισακούστηκε
Οι κάτοικοι της Μήλου ζήτησαν από τους Σπετσιώτες πλοιάρχους να σεβαστούν τη ζωή των αιχμαλώτων, φοβούμενοι την αντεκδίκηση του τουρκικού στόλου. Το ίδιο αίτημα υπέβαλε και ο Γάλλος πρόξενος στη Μήλο, Μπρεστ. Δεν εισακούσθηκαν ούτε οι Μήλιοι, ούτε ο Μπρεστ. Οι αιχμάλωτοι εσφάγησαν μέχρις ενός πρώτα στη Μονεμβασιά, όπου κατέπλευσε ο στολίσκος στις 18 Απριλίου και οι τελευταίοι αργότερα στις Σπέτσες. Τα τουρκικά πλοία, αφού τους αφαιρέθηκε ό,τι πολύτιμο υπήρχε επάνω τους, καταστράφηκαν. Την ίδια τύχη είχαν και οι άνδρες ενός τουρκικού πλοίου που αιχμαλωτίσθηκε κοντά στην Κίμωλο.